ACOMPANHAMENTO EM TEMPO REAL DA IMOBILIZAÇÃO E DEIMOBILIZAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS POR CLORETO DE FENACILA EM FASE SÓLIDA POROSA POR ATR-FTIR.

Resumo

Os reagentes suportados em polímeros (RSP), utilizados em reações em fase sólida, consistem deuma matriz polimérica insolúvel e grupos funcionais, de acordo com a aplicação desejada. Os RSPtêm sido utilizados nas últimas décadas em diversas sínteses em fase sólida como reagentes,catalisadores e seqüestradores-suportados. O método de separação por fase sólida (MSFS), utilizadoneste trabalho emprega reagentes poliméricos com o objetivo de isolamento de substâncias contidasem misturas complexas isentas de nucleófilos fortes ou moderados, através de etapas sucessivas deimobilização, filtração e liberação de uma fração isofuncional. Neste trabalho foi desenvolvido umreagente em fase sólida, o poli(4-(2-cloroacetil)-estireno-co-divinilbenzeno) (PCAE/DVD) poroso,para o isolamento de ácidos carboxílicos. Foi realizado, inicialmente, a síntese do cloreto de fenacilaem fase sólida (CFFS) porosa pela reação de acilação do polímero poliestireno-divinilbenzeno(PS/DVB) com cloreto de cloroacetila para o acompanhamento em tempo real, por ATR-FTIR, daimobilização dos ácidos benzóico, acrílico e acético na matriz polimérica macroporosa, utilizandosolventes comuns. A capacidade da resina foi estimada em 1,31 mmol/g de resina e cerca de 2h detempo de reação. A massa de ácido imobilizada, estimada por ATR-FTIR, correspondeurazoavelmente bem à quantidade isolada deste composto após a sua liberação, obtida pela hidrólisedo seu éster fenacílico em fase sólida em meio básico (NaOH 1N) e ácido (HCl 10%), em dioxanocomo co-solvente ou sem solvente orgânico. A hidrólise ocorreu completamente com apenas umahora de reação na presença ou ausência do solvente orgânico. O monitoramento da reação de fixaçãopor ATR-FTIR permitiu determinar de forma direta o tempo de reação e a capacidade deimobilização deste reagente em fase sólida, e pode-se observar que esta reação se dá imediatamenteapós a adição do CFFS porosa, sem a necessidade de inchamento dos poros descritos para resinas análogas do tipo gel.