ESTUDO DA SÍNTESE DE DERIVADOS DE IMIDAZOLIDINAS-2,4-DIONAS E OBTENÇAO DE NOVOS DERIVADOS.

Resumo

É crescente o interesse da literatura em compostos heterocíclicos sintéticos e na busca por novos compostos para o auxílio no tratamento de doenças, os derivados de imidazolidina-2,4-diona, também conhecidos como hidantoínas, constituem uma classe de compostos muito importantes. Além de possuírem um arcabouço aza-heterociclo versátil para síntese orgânica, pela possibilidade de funcionalização em N1, N3 e C5, assim como as posições 2 e 4 que podem variar entre oxigênio e enxofre fornecendo oxo ou tio-derivados, respectivamente, são responsáveis também por diversas atividades de interesse farmacêutico, como efeito anticolvulsante, antitumoral, anticancerígeno, dentre outras. Com base nisso, a proposta deste trabalho se direcionou ao estudo da obtenção de derivados de hidantoínas, se baseando na exploração de estratégias sintéticas simples como reações de condensação, utilizando aminoácidos distintos tratados com ureia e reações de N-acilações e Nalquilações, utilizando anidrido acético e cloreto de alquila, respectivamente. Pela variedade de aminoácidos possíveis de serem utilizados e variados substratos acilados ou alquilados a serem explorados, tal proposta de pesquisa se apresenta bastante promissora, onde, apoiando-se em um conjunto de etapas sintéticas já estabelecidas na literatura, obteve-se derivados de hidantoínas inéditos N1,C5-disubstituídos, como (S)-1-acetil-5-benzilimidazolidina-2,4-diona,(S)-5-((1H-indol3-il)methil)-1-acetilimidazolidina-2,4-diona, (S)-1-acetil-5-isobutilimidazolidina-2,4-diona, (S)-1- acetil-5-isopropilimidazolidina-2,4-diona, e N1,N3,C5-trisubstituídos, como (S)-1-acetil-3,5- dibenzilimidazolidina-2,4-diona,(S)-5-((1H-indol-3-il)metil)-1-acetil-3-benzil imidazolidina-2,4- diona, (S)-1-acetil-3-benzil-5-isopropilimidazolidina-2,4-diona,(S)-2-benzil-tetrahidro-2H-pirrolo [1,2-e]imidazol-1,3-diona. As estruturas de todos os compostos sintetizados foram caracterizadas através de aspectos físicos (ponto de fusão dos compostos sólidos) e espectroscópicos (RMN 1H, RMN 13C e Infravermelho).